Справочник по фразеологии - сажать (посадить) в калошу (прост. ирон.)

ставить кого-либо в неловкое, нелепое, смешное положение. Фразеологизм возник сравнительно недавно из сажать в калужу (народн.) и сажать в лужу. Вторичность фразеологизма со словом калоша подтверждается широким распространением диалектных и славянских сочетаний, созданных по модели "попасть + ловушка" = "оказаться в трудном или нелепом положении": сесть в лужу, попасть в калево, чебурахнуться в глызу и т. п. Паронимическое искажение компонента фразеологизма привело к обновлению образа и усилению экспрессивности оборота.